기획자가 던지는 질문 조직이 만들어내는 결과 이 책은 기획의 본질을 다시 묻는다. ‘이 기획은 왜 필요한가?’ ‘누구의 행동을 바꾸고 싶은가?’ ‘우리가 말하는 성공은 구체적으로 무엇인가?’ 저자는 실리콘밸리에서 유행하는 이론보다도, 한국의 현장에서 실제로 부딪친 문제들을 바탕으로 기획에 있어 필요한 27가지 질문을 이 책에 담았다. 크게 시작과 실행을 중심으로 구성되어 있다. ‘기획을 시작하는 질문들’에서는 프로젝트 목표, 우선순위, 성과 지표 등 실행의 기준이 되는 핵심 질문들을 소개하고, ‘고객을 명확히 하는 질문들’에는 타깃을 지나치게 넓히는 실수를 경계하며, 실제 사례를 바탕으로 핵심 고객을 좁히고 정의하는 전략을 담았다. ‘실행을 위한 질문’은 아이디어 검증, 협업 설계, 시장 포지션 등 기획의 실행력을 끌어올리는 질문들을 중심으로 구성되어 있다. 이외에도 실행 직전과 기획 이후 회고 단계에서 반드시 점검해야 할 질문들을 통해 기획의 완성도를 점검할 수 있도록 안내한다. 마케팅 성과가 정체되었을 때, 리텐션이 떨어졌을 때, 조직이 피로감을 느낄 때 기획자가 어떤 질문을 던져야 흐름을 바꿀 수 있는까. 저자는 “질문은 나침반이다”라고 말한다. 이 책은 질문을 통해 흐름을 바꾸고, 전략을 설계하고, 결과를 이끄는 기획자의 사고 도구 상자를 건네줄 것이다.

Prologue 이제 당신이 질문을 던질 차례이다 1장. 잘하는 사람은 질문부터 다르다 1-1 사람을 이해하고 움직이게 만든다 1-2 질문이 다르면 기획이 달라진다 1-3 질문이 기획을 리드한다 2장. 기획을 시작하는 질문들 Q1. 이 기획은 무엇을 이루기 위해 존재할까? Q2. 가장 먼저 해결해야 할 일은 무엇일까? Q3. 우리는 어떤 결과를 성공이라고 부를 수 있을까? 3장. 고객을 명확히 하는 질문들 Q4. 이 일에 영향을 주고받는 사람은 누구일까? Q5. 각자의 입장에서 원하는 건 무엇일까? Q6. 목표 달성을 위해 꼭 움직여야 하는 사람은 누구일까? Q7. 결국 우리는 누구의 문제를 해결해야 할까? Q8. 겉으론 말하지 않지만 정말 원하는 건 무엇일까? Q9. 우리가 발견한 니즈가 정말 중요한 문제일까? 4장. 실행을 위한 질문들 Q10. 이 아이디어는 정말 효과가 있을까? Q11. 고객이 실제로 해야 하는 행동은 무엇일까? Q12. 그들은 왜 행동해야 할까? Q13. 그들이 행동을 하지 않는다면 그 이유는 뭘까? Q14. 어떻게 행동을 설계할까? Q15. 우리는 지금 어디에 있고, 고객은 왜 우리를 쓸까? Q16. 경쟁자보다 어떻게 우월해질 수 있을까? Q17. 어떻게 효과적으로 만들까? Q18. 누구와 함께해야 하고, 어떻게 힘을 모을 수 있을까? 5장. 실행에 옮기기 전의 질문들 Q19. 고객에게 꼭 전달하고 싶은 메시지는 무엇일까? Q20. 그들은 어떤 감정과 기억을 가져가야 할까? Q21. 고객은 무엇을 통해 우리와 만날까? Q22. 기획 외에 더 필요한 건 없을까? 6장. 기획을 마친 후의 질문들 Q23. 지금까지의 기획은 목표와 맞닿아 있을까? Q24. 최대 다수를 만족시키는 기획일까? Q25. 문서를 작성할 수 있을 만큼 충분히 질문했을까? Q26. 어떤 변화와 성과가 남았을까? Q27. 다시 시작한다면 무엇을 다르게 할까? Workbook & 부록 실전을 위한 7가지 팁 기획력을 키우는 27가지 질문 워크시트

기획의 길은 거칠고 불확실하다. 때론 수없이 의심하고, 실패의 쓴맛도 본다. 하지만 그 고민과 좌절을 기꺼이 감당하려는 용기야말로 기획자의 진짜 자질이다. 완벽하지 않아도 괜찮다. 중요한 건 멈추지 않는 태도다. 언젠가 쌓아온 질문들이 빛을 발하는 순간이 찾아온다. 그 순간 기획이라는 이름의 높은 벽은 오히려 나를 더 단단하게 만들고, 더 높은 곳으로 이끌어주는 계단으로 바뀐다.(8쪽)
기획의 본질은 복잡한 상황 속에서 최적의 해법을 끌어내는 것이다. 겉핥기식 계획 수립이 아니라 상황에 맞는 최적의 방식으로 사람들의 참여를 이끌어내는 일이다. [...] 결론적으로, 기획이란 사람의 마음을 읽고 행동을 이끌어 내는 일이다. 고객의 니즈를 읽고, 개발자의 현실을 이해하며, 디자이너의 시선을 존중하고, 경영진의 목표를 고려하는것. 이 모든 사람들이 같은 방향을 향하도록 흐름을 설계하는 것. 그게 바로 기획자의 역할이고, 이 책에서 말하는 질문의 힘이 필요한 이유이다.(14-16쪽)

질문이 날카로워질수록 기획은 힘을 얻는다. 그 질문은 실행의 방향을 만들고, 성과의 질을 바꾸며, 커리어의 다음 단계를 설계하게 한다. 당신의 사고는 얼마나 깊은가?(22쪽)

기획자는 리더가 제시한 목표나 고객만을 고려하는 실수를 자주 한다. 그러나 이는 기획의 큰 함정이다. 목표를 달성하기 위해 실제로 움직여야 할 대상은 누구일까? 그들은 바로 이해관계자다. 상황에 따라 이해관계자는 달라진다. 예컨대 대표에게 제출하는 보고서를 기획할 때는 대표가 이해관계자가 되고, 대중을 대상으로 한 서비스 기획에서는 고객이 중심이 된다.(55쪽)

이 질문에 답하는 순간, 기획은 단순한 아이디어 나열을 넘어 고객 행동과 가치 경험을 설계하는 전략으로 바뀐다. 고객의 행동을 바꾸는 것, 그게 곧 비즈니스 성과로 가는 가장 빠른 길이다. 기획은 처음도 끝도 결국 고객의 행동에서 시작된다는 사실을 잊지 말자.(101쪽)

기획은 계획을 세우는 일이 아니다. 방향을 설정하고, 복잡한 이해관계자들을 조율하며, 사람들의 행동을 변화시키는 설계의 과정이다. 하지만 대부분의 조직은 형식을 앞세우느라 정작 왜 이 일을 하는지, 누구를 위한 일인지, 무엇부터 풀어야 할지에 대한 질문은 생략하고 만다. 그 결과, 기획은 흐지부지 실행되거나 아무도 책임지지 않는 결과로 끝나기 일쑤다. 이 책은 그 단절을 회복하고자 한다. 25년간 다양한 산업과 조직에서 기획과 운영, 제품 전략을 담당해온 저자가 직접 마주했던 문제와 질문들을 바탕으로 쓰였다. 네이버, 삼성전자, 요기요, 빗썸 등에서 CPO와 COO로 활동하며 수많은 프로젝트를 설계하고 실패하고 또 다시 완성해낸 그의 경험이 이 책의 밑바탕이다. 덕분에 책 속 질문들은 단순한 추상이나 이론이 아니다. “지금 가장 먼저 해결해야 할 일은 무엇인가?” “누구의 행동을 바꿔야 하는가?” “이 일에 영향력을 가진 사람은 누구인가?” “고객은 진짜 무엇을 원하는가?” 등 실제로 현장에서 부딪히며 쓰는 질문들이다. 무엇보다 이 책은 기획이 특정 직무만의 일이 아니라고 말한다. 팀을 이끄는 리더, 마케팅 전략을 세우는 실무자, 서비스 UX를 기획하는 PM, HR이나 콘텐츠, 커뮤니케이션을 설계하는 사람까지. 문제를 정의하고, 흐름을 설계하고, 결과를 만들어야 하는 사람이라면 누구나 기획자처럼 질문해야 할 이유를 이 책에서 찾을 수 있다. 기획에 대한 이 책의 정의는 단호하고도 간결하다. “기획은 문서가 아니라, 흐름을 바꾸는 일이다.” 흔들리는 팀을 붙잡고 다시 방향을 잡고 싶은 팀장에게, 문제는 보이지만 어디서부터 손대야 할지 막막한 실무자에게, 이 책은 질문이 바꿔낸 흐름의 힘을 조용하지만 강하게 보여줄 것이다.